Липиды в организме животных и человека. Что такое липиды? Состав и функции липидов в клетке

Помимо деления на простые и сложные, липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые.

Классификация липидов позволяет разобраться с нюансами участия данных микроэлементов во множестве биологических процессов жизнедеятельности человека. Биохимия и строение каждого подобного вещества, входящего в состав клеток, по-прежнему вызывают немало споров среди ученых и экспериментаторов.

Липиды, как известно, – природные соединения, включающие в свой состав различные жиры. Отличием данных веществ от других представителей указанной органической группы является то, что они практически не утилизируются в воде. Будучи активными эфирами кислот с высоким уровнем жирности, они не способны полностью самоустраниться с помощью растворителей неорганического типа.

Липиды имеются в организме каждого человека. Их доля достигает в среднем 10-15% от всего тела. Значение липидов невозможно недооценить: они служат прямым поставщиком жирных ненасыщенных кислот. Извне внутрь организма вещества поступают с витамином F, который крайне важен для полноценной работы пищеварительной системы.

Кроме того, липид – это скрытый ресурс жидкости в человеческом теле. Окисляясь, 100 г жиров способны образовать 106 г воды. Одним из главных предназначений данных элементов является выполнение функции естественного растворителя. Именно благодаря ей в кишечнике происходит беспрерывная абсорбция ценных жирных кислот и витаминов, растворяющихся в органических растворителях. Почти половина всей массы головного мозга принадлежит липидам. В составе остальных тканей и органов их число также велико. В прослойках подкожно-жировой клетчатки может находиться до 90% всех липидов.

Основные виды липидных соединений

Биохимия жировых органических веществ и их строение предопределяют классовые различия. Таблица позволяет наглядно продемонстрировать, какими бывают липиды.

Каждое жиросодержащее вещество относится к одной из двух категорий липидов:

• омыляемых;
• неомыляемых.

Если соли кислот с высокой жирностью были образованы посредством гидролиза с использованием щелочи, может возникать омыление. При этом мылами называют калиевые и натриевые соли. Омыляемые вещества представляют собой наибольшую группу липидов.

В свою очередь, группу омыляемых элементов можно условно разделить на две группы:

• простые (состоящие только из атомов кислорода, углекислого газа и водорода);
• сложные (представляют собой простые соединения в сочетании с фосфорными основаниями, остатками глицерина или двухтомного ненасыщенного сфингозина).

Простые липиды

К типу простых липидов биохимия относит различные жирные кислоты и спиртовые эфиры. Среди последних веществ самыми распространенными являются холестерин (так называемый циклический спирт), глицерин и олеиновый спирт.

Одним из сложных эфиров глицерина можно назвать триациглицерин, который состоит из нескольких молекул кислот высокой жирности. По сути, простые соединения представляют собой часть аподоцитов жировых тканей. Стоит отметить также, что сложные эфирные контакты с жирными кислотами могут возникать сразу в трех точках, поскольку глицерин является трехатомным спиртом. В этом случае и возникают соединения, образованные из вышеупомянутой связи:

• триацилглицериды;
• диацилглицериды;
• моноацилглицериды.

Преимущественная часть данных жиров нейтрального типа присутствует в организме у животных теплокровных. В их структуре находится большая часть остатков пальмитиновой, стеариновой кислот высокой жирности. Кроме того, нейтральные жиры в одних тканях по своему содержимому могут существенно отличаться от жиров других органов в пределах одного и того же организма. К примеру, подкожная клетчатка человека обогащена такими кислотами на порядок выше, чем печень, состоящая из ненасыщенных жиров.

Нейтральные жиры

Оба вида кислот, вне зависимости от насыщенности, относятся к виду алифатических карбоновых. Биохимия позволяет понять, насколько важны эти вещества для липидов, сравнивая микроэлементы со строительными блоками. Благодаря им выстраивается каждый липид.
Если говорить о первом типе, о насыщенных кислотах, то в организме человека чаще всего можно встретить пальмитиновую и стеариновую кислоты. Намного реже в биохимических процессах участвует лигноцериновая, строение которой является более сложным (24 углеродных атома). При этом, в липидах у животных насыщенные кислоты, имеющие в своем составе менее 10 атомов, практически отсутствуют.

Самым распространенным атомным набором ненасыщенных кислот являются соединения, состоящие из 18 атомов углерода. Незаменимыми считают следующие виды ненасыщенных кислот, обладающих от 1 до 4 двойных связей:

• олеиновая;
• линолевая;
• линоленовая;
• арахидоновая.

Простагландиды и воски

В большей или меньшей степени все они обладают в организме млекопитающих. Огромное значение имеют производные кислот ненасыщенного типа, которыми являются простагландиды. Синтезируемые всеми клетками и тканями, кроме эритроцитов, они оказывают колоссальное действие на функционирование главных структур и процессов человеческого организма:

• систему кровообращения и сердце;
• метаболизм и обмен электролитами;
• центральную и периферическую нервные системы;
• органы пищеварения;
• репродуктивную функцию.

В отдельной группе находятся эфиры сложных кислот и спиртов с одним или двумя атомами в цепочке – воски. Общее число углеродных частиц у них может достигать 22. Благодаря твердой текстуре данные вещества воспринимаются липидами в качестве протекторов. Среди природных восков, синтезирующихся организмами, чаще всего встречаются пчелиный, ланолин и элемент, покрывающий поверхность листьев.

Сложные липиды

Классы липидов представлены группами сложных соединений. Биохимия к ним относит:

• фосфолипиды;
• гликолипиды;
• сульфолипиды.

Фосфолипиды являются биологическими конструкциями, имеющими сложное строение. В их состав обязательно входит фосфор, азотистые соединения, спирты и многое другое. Для организма они играют весомую роль, являясь основополагающей составляющей строительного процесса биологических мембран. Фосфолипиды присутствуют в сердце, печени и головном мозге.

К подклассу сложных липидов относятся также гликолипиды – это соединения, в составе которого имеется сфингозиновый спирт, а значит, и углеводы. В большей степени, чем какие-либо другие ткани в организме, нервные оболочки богаты гликолипидами.

Разновидностью гликолипидов, содержащих остатки серной кислоты, считаются сульфолипиды. Между тем, классификация липидов всегда подразумевает выделение данных веществ в отдельную группу. Основное различие между двумя сложными соединениями заключается в особенностях их структуры. На месте галактозы третьего атома углерода у гликолипида располагается остаток серной кислоты.

Группа неомыляемых липидов

В отличие от внушительной по числу разновидностей группы омыляемых липидов, неомыляемые полностью высвобождают жирные кислоты и не проходят гидролизацию путем щелочного воздействия. Такие вещества бывают двух типов:

• высшие спирты;
• высшие углеводороды.

К первой категории относятся витамины, отличающиеся жирорастворимыми качествами – А, Е, D. Самым известным представителем второго типа стеринов – высших спиртов – является холестерин. Выделить элемент из желчных камней путем выделения одноатомного спирта ученым удалось еще несколько веков назад.

Холестерин невозможно обнаружить у растений, в то время, как в организме млекопитающих он присутствует абсолютно во всех клетках. Его наличие является важным условием полноценного функционирования пищеварительной, гормональной и мочеполовой систем.

Рассматривая высшие углеводороды, которые также являются неомыляемыми веществами, важно обратиться к определению, которое дает биохимия. Указанные элементы с научной точки зрения представляют собой компоненты, продуцируемые изопреном. Молекулярное строение углеводородов основано на объединении частиц изопрена.

Как правило, указанные элементы присутствуют в растительных клетках особо душистых видов. Кроме того, известный всем натуральный каучук – политерпен – относят к группе неомыляемых высших углеводородов.

Большую часть липидов организм вырабатывает самостоятельно, только незаменимые жирные кислоты и растворимые витамины поступают с продуктами питания.

Липиды это то большая группа органических веществ, состоящая из жиров и их аналогов. Липиды по своим характеристикам схожи с белками. В плазме они находятся в виде липопротеидов, совершенно не растворимы водой, но отлично растворимы эфиром. Обменный процесс между липидами важен для всех активных клеток, так как эти вещества являются одним из главнейших составляющих биологических мембран.

Есть три класса липидов: холестерин, фосфолипиды, триглицериды. Наиболее известным среди этих классов считается холестерин. Определение этого показателя, разумеется, имеет максимальное значение, но тем не менее содержание в мембране клетки холестерина, липопротеидов, триглицеридов, надо рассматривать только комплексно.

Нормой является содержание ЛПНП в пределах 4-6,6 ммоль/л. Стоит отметить, что у здоровых людей этот показатель может изменяться с учетом ряда факторов: возраста, сезонности, умственной и физической активности.

Особенности

Человеческий организм самостоятельно производит все главные группы липидов. Мембрана клеток не образует только полиненасыщенные жирные кислоты, которые относятся к незаменимым веществам и растворимые жирами витамины.

Основная часть липидов синтезируются эпителиальными клетками тонкой кишки, печени. Для отдельных липидов характерна связь с конкретными органами, тканями, а остальные есть во всех клетках, тканях. Большую часть липидов содержит нервная и жировая ткань.

Печень содержит от 7 до 14% этого вещества. При заболеваниях этого органа количество липидов возрастает до 45%, преимущественно за счет повышения числа триглицеридов. Плазма содержит липиды, соединенные с белками, именно так они поступают в органы, клетки, ткани.

Биологическое назначение

Липидные классы выполняют ряд важных функций.

1. Строительную. Фосфолипиды, соединяясь с белками, обеспечивают образование мембран.
2. Накопительную. При окислении жиров вырабатывается огромное количество энергии, которая впоследствии расходуется на создание АТФ. Организм накапливает запасы энергии преимущественно группами липидов. К примеру, когда животные засыпают на всю зиму, их организм получает все необходимые вещества из накопленных ранее масел, жиров, бактерий.
3. Защитную, теплоизоляционную. Основная часть жиров откладывается в подкожной клетчатке, вокруг почек, кишечника. Благодаря накопленному слою жира организм защищен от холода, а также механических повреждений.
4. Водоотталкивающую, смазывающую. Липидный слой на коже, сохраняет эластичность мембран клеток и защищает их от влажности, бактерий.
5. Регулирующую. Есть связь между содержанием липидов и гормональным уровнем. Практически все гормоны производятся от холестерола. Витамины и другие производные холестерола задействованы в обмене фосфора, кальция. Желчные кислоты отвечают за усвоение и переваривание пищи, а также за всасывание карбоновых кислот.

Обменные процессы

Организм содержит липиды в том количестве, которое определено природой. С учетом структуры, воздействия и условия накопления в организме, все жироподобные вещества делятся на следующие классы.

1. Триглицериды защищают мягкие подкожные ткани, а также органы от повреждений, бактерий. Между их количеством и сохранением энергии есть прямая связь.
2. Фосфолипиды отвечают за протекание метаболических процессов.
3. Холестерол, стероиды – это вещества, нужные для укрепления мембран клеток, а также для нормализации деятельности желез, в частности, регуляции половой системы.

Все разновидности липидов образуют соединения, обеспечивающие поддержание процесса жизнедеятельности организма, его способности к сопротивлению негативным факторам, включая размножение бактерий. Есть связь между липидами и образованием многих крайне важных белковых соединений. Невозможна без этих веществ работа мочеполовой системы. Также может произойти отказ репродуктивной способности человека.

Обмен липидов предполагает связь между всеми вышеуказанными компонентами и их комплексное воздействие на организм. Во время доставки полезных веществ, витаминов и бактерий в клетки мембран они трансформируются в другие элементы. Такое положение способствует ускорению кровоснабжения и за счет этого, быстрому поступлению, распространению и усвоению витаминов, поступающих с продуктами питания.

Если останавливается хотя бы одно из звеньев, то связь нарушается и человек ощущает проблемы с поступлением жизненно важных веществ, полезных бактерий и распространением их по всему организму. Такое нарушение непосредственным образом сказывается и на процессе липидного обмена.

Нарушение обмена

В каждой функционирующей мембране клетки находятся липиды. Состав молекул такого рода имеет одно объединяющее свойство – гидрофобность, то есть они нерастворимы в воде. Химический состав липидов включает многие элементы, но наибольшую часть занимают жиры., которые организм способен вырабатывать самостоятельно. Но невосполнимые жирные кислоты попадают в него, как правило, с пищевыми продуктами.

Обмен липидов осуществляется на клеточном уровне. Это процесс защищает организм, в том числе от бактерий происходит в несколько этапов. Сначала происходит расщепление липидов, затем они всасываются и только после этого наступает промежуточный и заключительный обмен.

Любые сбои в процессе усвоения жиров указывают на нарушение обмена липидных групп. Причиной этому может быть недостаточное количество поступающей в кишечник панкреатической липазы и желчи. А также с:

• ожирением;
• гиповитаминозом;
• атеросклерозом;
• заболеваниями желудка;
• кишечника и другими болезненными состояниями.

При повреждении в кишечнике ткани эпителия ворсинок жирные кислоты усваиваются в неполной мере. Как следствие в каловых массах накапливается большое количество жира, который не прошел этап расщепления. Кал становится специфического серовато-белого цвета за счет скопления жиров и бактерий.

Подкорректировать липидный обмен можно при помощи диетического режима и медикаментозного лечения, назначаемого для снижения показателя ЛПНП. Необходимо систематически проверять содержание в составе крови триглицеридов. Также не стоит забывать, что человеческий организм не нуждается в большом накоплении жиров.

Чтобы не допускать сбоев в обмене липидов, надо ограничить употребление масла, мясных продуктов, субпродуктов и обогащать рацион рыбой и морепродуктами небольшой жирности. В качестве профилактики поможет изменение образа жизни – увеличение физической активности, спортивные тренировки, отказ от вредных привычек.

Жиры и жироподобные вещества, например, такие как стероиды, воски и фосфолипиды, в биологии объединены одним термином: липиды. Они различаются между собой внешним видом, строением и химическими характеристиками. Однако есть свойство, которое всех их объединяет в один класс. На вопрос "что такое липиды" мы ответим так: это нерастворимые в воде соединения, способные растворяться в органических растворителях. Они выполняют в клетке и в организме в целом много важных функций. Мы и рассмотрим их в нашей статье.

Жиры в клетке

Соединения, являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот - это жиры. Содержание и функции липидов в клетке зависят от особенностей ткани, в которую они входят. Например, эндосперм семян и плодов таких растений, как грецкий орех, подсолнечник, кукуруза, может вмещать до 90% жира. Подкожная жировая клетчатка млекопитающих представляет собой резервуар богатого энергией органического вещества, выполняющего также защитные и теплоизоляционные функции. В клетках эпителия или мышц содержание жира не превышает 5-15%. Синтез клеточного жира происходит на каналах эндоплазматической сети в процессе реакций пластического обмена. Давая ответ на вопрос о том, что такое липиды, большое внимание мы уделим их химическому строению.

Химическое строение

Реакция, приводящая к образованию молекул жира, называется этерификацией. Сложные эфиры, образовавшиеся в ее результате, кроме остатка глицерина содержат также жирные кислоты. Чаще всего это стеариновая, олеиновая и пальмитиновая высшие карбоновые кислоты. Свойства жиров зависят от их качественного состава и количественного соотношения. Растительные жиры практически всегда легкоплавки, поэтому в обычных условиях представляют собой жидкости. Они содержат ненасыщенные кислоты, например олеиновую. Это оливковое, подсолнечное, горчичное, кунжутное масла. Исключение составляет кокосовое масло, имеющее твердую консистенцию. Твердые - животные жиры - в основном содержат в своем составе насыщенные (предельные) кислоты и накапливаются в сальнике или подкожной жировой клетчатке. Равно как углеводы и белки, липиды относятся к сложным органическим соединениям и синтезируются в реакциях цикла Кальвина клетками зеленых растений в процессе фотосинтеза.

Что такое фосфолипиды

Все живые организмы на Земле, за исключением вирусов, имеют клеточное строение. В состав биологических мембран клеток обязательно входят фосфолипиды. Они также являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. От настоящих, или истинных жиров, рассмотренных нами ранее, фосфолипиды отличаются присутствием в их молекулах остатков ортофосфорной кислоты. Молекулы веществ невелики и состоят из частей, именуемых головкой (имеет гидрофильные свойства) и двумя гидрофобными хвостами. Такие соединения называют амфифильными. Находясь в воде, они формируют мицеллы и способны образовывать билипидный слой. Такой состав липидов вместе с белками является основой всех клеточных мембран.

Гликолипиды

Соединения, в состав которых, кроме липидов, входят еще и углеводы, наиболее распространены в нервной ткани, являющейся структурным материалом головного и спинного мозга, а также отходящих от них нервов.

Центробежные нервные окончания передают процесс возбуждения от центральной нервной системы к органам и тканям, а центростремительные нервные волокна посылают импульсы от рецепторов к отделам головного и спинного мозга. Для осуществления передачи возбуждения нервы собраны в пучки и покрыты слоем нейроглии, содержащей гликолипиды. Она выполняет как трофическую (питают нейроны), так и изоляционную функции, не допуская рассеивания электрических импульсов, проходящих по нервным волокнам. Важные функции липидов, содержащих остатки сахаров, характерны для гликокаликса - надмембранного комплекса животной клетки. Благодаря ему осуществляется процесс адгезии - слипания клеток, приводящий к образованию ткани как устойчивой структуры организма.

Лецитин

Вещество входит в группу липидов и в чистом виде представляет собой белую массу, похожую на воск и хорошо впитывающую воду. Температура плавления его составляет +149 °C. Соединение растворяется в органических растворителях, в воде способно набухать и образовывать мицеллы. В промышленности выделяют лецитин из соевых бобов, высокое содержание вещества также наблюдается в яичном желтке, мясе, рыбе. Именно из пищи организм и получает лецитин, так как того, что самостоятельно продуцируется клетками, недостаточно. Какая функция липидов наиболее ярко выражена у лецитина? Это участие вещества в метаболических реакциях. Соединение играет важную роль в жировом обмене, препятствует перерождению гепатоцитов и предохраняет печень от цирроза. Лецитин является протектором, защищающим стенки кровеносных сосудов от появления атеросклеротических бляшек. Доказана функция вещества как антиоксиданта. Как видим, роль липидов в клетке не ограничивается только энергетической и строительной функциями. Велико их значение в поддержании гомеостаза - нормального уровня обмена веществ на уровне клетки и организма в целом.

Стероиды

Половые гормоны, витамин D, холестерин дополняют перечень веществ под общим названием липиды. Эстроген, прогестерон, тестостерон являются регуляторами полового развития организма и его репродуктивных функций. Жирорастворимый витамин D участвует в обмене кальция и фосфора в костной ткани, предотвращая развитие рахита у детей. Исключительно важная роль принадлежит холестерину, который в большом количестве синтезируется половыми железами, надпочечниками, кишечником и почками. Вместе с цитохромами (белками-переносчиками) холестерин находится в крови. Он участвует в синтезе многих гормонов: половых и альдостерона, витамина D. Высокая концентрация холестерина в крови может вызвать появление холестериновых бляшек на стенках сосудов и спровоцировать развитие некоторых сердечно-сосудистых заболеваний: гипертонии, ишемической болезни сердца. Избыточный вес, малоподвижный образ жизни, курение повышают риск образования плохого холестерина. Провоцирует развитие атеросклероза несбалансированное питание, в котором преобладают рафинированные жиры, избыток углеводов, много копченостей и консервантов. Подводя итог, мы ответим на вопрос "что такое липиды" следующим образом: это органические вещества, регулирующие работу важных в организме человека систем - эндокринной, половой и сердечно-сосудистой.

Витамины, гормоны и воски

Низкомолекулярные соединения, выполняющие важные биохимические и физиологические функции - это витамины. Среди них существует группа веществ, растворяющихся в жирах и имеющих липидную природу. Например, витамин D, являющийся производным соединением холестерина. Попадая в организм сначала в виде провитамина, он под действием ультрафиолетовых лучей в клетках кожи превращается в активную форму. Гормоны надпочечников и половых желез - альдостерон, тестостерон, эстроген, прогестерон - также являются жироподобными соединениями. Воски, как и липиды, в клетке выполняют функции защиты. Они встречаются в растительных и животных организмах в качестве водоотталкивающего покрытия. Например, на листьях фикуса, семенах и плодах растений, на перьевом покрове птиц. Пчелами воск используется для постройки сот.

Энергетическая функция

Обмен веществ и энергии в клетках состоит из двух взаимосвязанных и противоположных процессов - ассимиляции и диссимиляции. В реакциях расщепления органических веществ, происходящих при участии кислорода, выделяется определенное количество энергии, которое аккумулируется в клеточных органеллах (митохондриях) в виде молекул аденозинтрифосфорной кислоты - АТФ. Наибольшее количество энергии образуется при расщеплении жиров. Кроме жиров, содержание которых в пище невелико, клетка в основном использует для получения необходимого количества АТФ запасы углеводистой пищи (картофеля, хлеба, сахара), поступившей в организм. Таким образом, еще одним ответом на вопрос о том, что такое липиды, будет следующее утверждение: это наиболее энергоемкий пластический материал клетки.

Обмен жиров в организме

Основными поставщиками липидов в наш организм служат высококалорийные продукты: сливочное масло, жирные сорта мяса и рыбы, сливки, грецкие орехи, арахис, подсолнечное масло.

Они поступают вместе с пищей сначала в желудок, где частично перевариваются под действием фермента желудочного сока - липазы. Затем в двенадцатиперстной кишке под действием панкреатического сока и желчи расщепляются до глицерина и жирных кислот. Эти соединения, попав в тонкий кишечник, всасываются его ворсинками, содержащими мельчайшие лимфатические капилляры. Попав в лимфу, глицерин и высшие карбоновые кислоты проникают из нее в межклеточную жидкость, а затем и в клетки. Здесь, на каналах гладкой эндоплазматической сети, располагается система ферментов, катализирующих реакции ассимиляции, приводящие к образованию молекул жира, специфичных для организма человека.

В нашей статье мы изучили, что такое липиды, и рассмотрели примеры их распространения в живой природе.

Наравне с белками, углеводами и нуклеиновыми кислотами большое значение для всех живых организмов имеют также и липиды. Это органические соединения, выполняющие важные биологические функции. Поэтому постоянное пополнение организма ими просто необходимо для нормальной жизнедеятельности. Что же они представляют собой с точки зрения химии и какие липиды в клетке выполняют функции, узнаем из этой статьи.

Липиды: общее понятие

Если давать общую характеристику рассматриваемым соединениям, то можно сказать, что липиды - это сложные жироподобные молекулы, которые включают в свой состав гидрофильную и гидрофобную часть.

Проще говоря, все и животного происхождения, воски, холестерины, многие гормоны, терпены - это все липиды. Просто данным термином обозначают всю совокупность подобных по свойствам соединений. Все они - нерастворимые в воде, но растворимые в органических неполярных веществах соединения. На ощупь маслянистые.

Состав липидов с точки зрения химии достаточно сложный и зависит от того, о каком конкретно соединении идет речь. Поэтому данный вопрос рассмотрим отдельно.

Классификация

Распределить все липиды на группы можно по разным признакам. Одной из самых распространенных классификаций является основанная на способности молекул к гидролизу. По данной характеристике выделяют две большие группы органических жиров.

1. Омыляемые - те, что подвергаются гидролизу и разлагаются на составные части. Примеры: воски, фосфолипиды, эфиры стеринов, нейтральные жиры.
2. Неомыляемые - те, что гидролизу не подвергаются. К ним относятся терпены, стерины, жирорастворимые витамины (A, D, E, K), холестерин, эстрадиол, тестостерон и прочие.

Существует и другой признак классификации рассматриваемых веществ - количество входящих в состав компонентов. Так, выделяют:

• двухкомпонентные, или простые (жиры и воски растений);
• многокомпонентные, или сложные (фосфолипиды, гликолипиды, орнитинолипиды и прочие).

Вообще липиды в клетке выполняют функции очень важные, ведь они являются прямыми или косвенными участниками всех жизненно необходимых процессов. Поэтому разнообразие их очень велико.

Состав липидов

С химической точки зрения в состав молекулы жироподобных веществ входят два основных компонента:

• гидрофобная составляющая;
• гидрофильная.

Так как липидов очень много, то и примеров обеих частей также немало. Для понимания химического состава соединения приведем примеры.

Какие соединения являются гидрофобными составляющими молекул липидов?

1. Высшие жирные кислоты (ВЖК).
2. Высшие спирты.
3. Высшие альдегиды.

Гидрофильные компоненты молекул следующие:

• глицерин;
• аминодиолы;
• углеводы;
• фосфорная и серная кислоты;
• аминоспирты;
• аминокислоты.

Различные сочетания перечисленных компонентов, удерживающиеся друг возле друга за счет ионных, ковалентных взаимодействий, сил электростатического притяжения и водородных связей, формируют все многообразие маслянистых, нерастворимых в воде соединений, известных под общим названием липиды.

Строение и свойства

Свойства липидов объясняются их химическим строением. Так, если в состав входит непредельная высшая и глицерин, то жир будет проявлять характерные особенности кислоты и спирта трехатомного. Если в составе альдегид, значит, реакции будут те, что характерны для кето-группы.

Поэтому взаимосвязь свойств и химического строения молекулы совершенно очевидна. Единственные общие для всех видов жиров характеристики - это:

• растворимость в бензоле, гексане, хлороформе и других неполярных растворителях;
• жирность или маслянистость на ощупь.

Преобразование в клетке

Те липиды, которые выполняют в организме функцию запасного питательного вещества, источника энергии, относятся к нейтральным жирам. По классификации рассматриваемых веществ это будут смеси триацилглицеринов. Гидрофобные, нерастворимые в воде, неполярные соединения, представляющие собой образование из глицерина и трех молекул высших карбоновых кислот.

Именно эти липиды и подвергаются обработке в клетках живых организмов. Что это за преобразования? Это процесс гидролиза специальными ферментами, именуемыми липазами. В результате полного расщепления образуется молекула глицерина и жирные кислоты. Они затем снова с током крови поступают в клетки и подвергаются дальнейшей переработке - происходит синтез липидов в клетке, уже иного строения.

Существует несколько высших жирных кислот, которые являются незаменимыми для человека, так как самостоятельно в клетках не образуются. Это:

• олеиновая;
• линолевая;
• линоленовая.

Для нормального поддержания уровня липидов необходимо употреблять продукты, богатые этими кислотами: мясо, рыба, яйцо, мясо птицы, зелень, орехи, творог и прочие, зерновые.

Роль липидов в клетке

Каково же значение жиров для организма? Липиды в клетке выполняют функции:

• резервно-энергетическую;
• структурную;
• сигнальную;
• защитную.

Каждая из них крайне важна для поддержания нормальной жизнедеятельности каждого живого существа.

Особенное значение имеют те, что образованы непредельными кислотами, так как они незаменимы. Они участвуют в образовании особых молекул простагландинов, которые, в свою очередь, являются регуляторами многих процессов. Также именно свойства липидов этой группы позволяют нейтрализовать холестерин и предотвратить развитие атеросклероза.

Резервно-энергетическая и структурная функция

Триацилглицерины или - это основной источник энергии для многих внутренних органов (печени, почек, мышц). При расщеплении 1 грамма липидов высвобождается 9,3 ккал тепла, что значительно превышает соответствующий показатель при распаде углеводов и белков.

Поэтому в момент голодания для организма жиры - это источник жизненных сил и энергии. Липиды в клетке выполняют функции структурные, так как входят в состав мембран клеток. Это такие молекулы, как:

• гликолипиды;
• фосфолипиды;
• холестерол.

Такой липид, как фосфатидилхолин является обязательным структурным звеном клеток печени. Поэтому резервная функция жиров - это их запасание в отдельных частях организма. Энергетическая - это расщепление в случае необходимости с высвобождением энергии. А структурная заключается в том, что именно из липидов строятся некоторые звенья клеток и тканей.

Сигнальная и защитная

Сигнальная функция липидов заключается в том, что многие из них являются переносчиками важных сигналов из клетки и внутрь нее. Это такие жиры, как:

• фосфатидилинозитол;
• эйкозаноиды;
• гликолипиды.

Они связываются с гормонами и обеспечивают быструю в клетку и из нее. Также жиры обеспечивают регуляции многих функций, которые осуществляемых клетками.

Защитная роль липидов заключается в том, что масса подкожного жира обеспечивает термо- и теплоизоляцию, а также механическую защиту внутренних органов от повреждений. У человека (женщин) главная концентрация жира во время беременности - область живота. Что также является приспособлением для защиты плода от ударов, столкновений и прочих воздействий.

Кроме того, фосфолипиды выполняют важную роль, активируя белки и гормоны, работающие при свертывании крови. Так как этот процесс также является защитным приспособлением организма, то и функция жиров в этом случае такая же.

Липиды - весьма разнородные по своему химическому строению вещества, характеризующиеся различной растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимые в воде. Они играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса, создании межклеточных контактов.

Другие функции липидов - образование энергетического резерва, создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, защита органов и тканей от механических воздействий.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

В зависимости от химического состава липиды подразделяют на несколько классов.

1. Простые липиды включают вещества, молекулы которых состоят только из остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов. К ним относят
   • жиры (триглицериды и другие нейтральные глицериды)
   • воски
2. Сложные липиды
   • производные ортофосфорной кислоты (фосфолипиды)
   • липиды, содержащие остатки сахаров (гликолипиды)
   • стерины
   • стериды

В данном разделе химия липидов будет рассмотрена лишь в том объеме, который необходим для понимания обмена липидов.

Если животную или растительную ткань обрабатывать одним или несколькими (чаще последовательно) органическими растворителями, например хлороформом, бензолом или петролейным эфиром, то некоторая часть материала переходит в раствор. Компоненты такой растворимой фракции (вытяжки) называются липидами. Липидная фракция содержит вещества различных типов, большинство из которых представлено на схеме. Заметим, что из-за етерогенности входящих в липидную фракцию компонентов термин "липидная фракция" нельзя рассматривать как структурную характеристику; он является лишь рабочим лабораторным названием фракции, получаемой при экстракции биологического материала малополярными растворителями. Тем не менее большинство липидов имеет некоторые общие структурные особенности, обусловливающие их важные биологические свойства и сходную растворимость.

Жирные кислоты

Жирные кислоты-алифатические карбоновые кислоты - в организме могут находиться в свободном состоянии (следовые количества в клетках и тканях) либо выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов. Из клеток и тканей живых организмов выделено свыше 70 различных жирных кислот.

Жирные кислоты, встречающиеся в природных липидах, содержат четное число углеродных атомов и имеют по преимуществу неразветвленную углеродную цепь. Ниже приводятся формулы наиболее часто встречающихся природных жирных кислот.

Природные жирные кислоты, правда несколько условно, можно разделить на три группы:

• насыщенные жирные кислоты [показать]
• мононенасыщенные жирные кислоты [показать]

  Мононенасыщенные (с одной двойной связью) жирные кислоты:

• полиненасыщенные жирные кислоты [показать]

  Полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями) жирные кислоты:

Помимо этих основных трех групп, существует еще группа так называемых необычных природных жирных кислот [показать] .

Жирные кислоты, входящие в состав липидов животных и высших растений, имеют много общих свойств. Как уже отмечалось, почти все природные жирные кислоты содержат четное число углеродных атомов, чаще всего 16 или 18. Ненасыщенные жирные кислоты животных и человека, участвующие в построении липидов, обычно содержат двойную связь между 9-м и 10-м углеродамидополнительные двойные связи, как правило, бывают на участке между 10-м углеродом и метильным концом цепи. Счет идет от карбоксильной группы: ближайший к СООН-группе С-атом обозначают как α, соседний с ним - β и концевой атом углерода в углеводородном радикале - ω.

Своеобразие двойных связей природных ненасышенных жирных кислот заключается в том, что они всегда отделены двумя простыми связями, т. е. между ними всегда имеется хотя бы одна метиленовая группа (-СН=СН-СН 2 -СН=СН-). Подобные двойные связи обозначают как "изолированные". Природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко встречаются транс-конфигурации. Считают, что в ненасыщенных жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид, что имеет биологический смысл (особенно если учесть, что многие липиды входят в состав мембран). В микробных клетках ненасыщенные жирные кислоты обычно содержат одну двойную связь.

Жирные кислоты с длинной углеводородной цепью практически нерастворимы в воде. Их натриевые и калиевые соли (мыла) образуют в воде мицеллы. В последних отрицательно заряженные карбоксильные группы жирных кислот обращены к водной фазе, а неполярные углеводородные цепи спрятаны внутри мицеллярной структуры. Такие мицеллы имеют суммарный отрицательный заряд и в растворе остаются суспендированными благодаря взаимному отталкиванию (рис. 95).

Нейтральные жиры (или глицериды)

Нейтральные жиры - это эфиры глицерина и жирных кислот. Если жирными кислотами эстерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триглицеридом (триацилглицерииом), если две - диглицеридом (диацилглицерином) и, наконец, если этерифицирована одна группа - моноглицеридом (моноацилглицерином).

Нейтральные жиры находятся в организме либо в форме протоплазматического жира, являющегося структурным компонентом клеток, либо в форме запасного, резервного жира. Роль этих двух форм жира в организме неодинакова. Протоплазматический жир имеет постоянный химический состав и содержится в тканях в определенном количестве, не изменяющемся даже при патологическом ожирении, в то время как количество резервного жира подвергается большим колебаниям.

Основную массу природных нейтральных жиров составляют триглицериды. Жирные кислоты в триглицеридах могут быть насыщенными и ненасыщенными. Чаще среди жирных кислот встречаются пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Если все три кислотные радикалы принадлежат одной и той же жирной кислоте, то такие триглицериды называют простыми (например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т. д.), если же разным жирным кислотам, - то смешанными. Названия смешанных триглицеридов образуются от входящих в их состав жирных кислот; при этом цифры 1, 2 и 3 указывают на связь остатка жирной кислоты с соответствующей спиртовой группой в молекуле глицерина (например, 1-олео-2-пальмитостеарин).

Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, практически определяют их физико-химические свойства. Так, температура плавления триглицеридов повышается с увеличением числа и длины остатков насыщенных жирных кислот. Напротив, чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот или кислот с короткой цепью, тем ниже точка плавления. Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему они при комнатной температуре тверды. Жиры, в состав которых входит много моно- и полиненасыщенных кислот, являются при обычной температуре жидкими и называются маслами. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот и только 5% - на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. Заметим, что в жире человека, плавящемся при 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты.

Глицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, в результате которой из триглицеридов образуются глицерин и жирные кислоты. Омыление жира может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот или щелочей.

Щелочное расщепление жира при действии едкого натра или едкого кали проводится при промышленном получении мыла. Напомним, что мыло представляет собой натриевые или калиевые соли высших жирных кислот.

Для характеристики природных жиров нередко используют следующие показатели:

1. йодное число - количество граммов йода, которое в определенных условиях связывается 100 г жира; данное число характеризует степень ненасыщенности жирных кислот, присутствующих в жирах, йодное число говяжьего жира 32-47, бараньего 35-46, свиного 46-66;
2. кислотное число - количество миллиграммов едкого кали, необходимое для нейтрализации 1 г жира. Это число указывает на количество имеющихся в жире свободных жирных кислот;
3. число омыления - количество миллиграммов едкого кали, израсходованное на нейтрализацию всех жирных кислот (как входящих в состав триглицеридов, так и свободных), содержащихся в 1 г жира. Это число зависит от относительной молекулярной массы жирных кислот, входящих в состав жира. Величина числа омыления у основных животных жиров (говяжий, бараний, свиной) практически одинакова.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 20 до 70. Общие их формулы представлены на схеме, где R, R" и R" - возможные радикалы.

Воски могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья. У растений 80% от всех липидов, образующих пленку на поверхности листьев и стволов, составляют воски. Известно также, что воски являются нормальными метаболитами некоторых микроорганизмов.

Природные воски (например, пчелиный воск, спермацет, ланолин) обычно содержат, кроме упомянутых сложных эфиров, некоторое количество свободных высших жирных кислот, спиртов и углеводородов с числом углеродных атомов 21-35.

Фосфолипиды

К этому классу сложных липидов относятся глицерофосфолипиды и сфинголипиды.

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты: в их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов мпредставлена на схеме, где R 1 и R 2 - радикалы высших жирных кислот, a R 3 - радикал азотистого соединения.

Характерным для всех глицерофосфолипидов является то, что одна часть их молекулы (радикалы R 1 и R 2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду остатка фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R 3 .

Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса "растворенного" липида находится в водных системах в форме мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов.

[показать] .



В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием [НО-СН 2 -СН 2 -N+=(СН 3) 3 ] - холином. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин

[показать] .



Основное различие между фосфатидилхолинами и фосфатидилэтаноламинами заключается в том, что в состав последних вместо холина входит азотистое основание этаноламин (НО-СН 2 -СН 2 -NH 3 +).

Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.

• Фосфатидилсерины [показать] .

  

  В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.

  Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.

• Плазмалогены (ацетальфосфатиды) [показать] .

  

  Отличаются от рассмотренных выше глицерофосфолипидов тем, что вместо одного остатка высшей жирной кислоты они содержат остаток альдегида жирной кислоты, который связан с гидроксильной группой глицерина ненасыщенной эфирной связью:

  Таким образом, плазмалоген при гидролизе распадается на глицерин, альдегид высшей жирной кислоты, жирную кислоту, фосфорную кислоту, холин или этаноламин.

[показать] .



R 3 -радикалом в этой группе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный сахароспирт - инозит:

Фосфатидилинозиты довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микробов. В животном организме они найдены в мозге, печени и легких.

[показать] .



Необходимо отметить, что в природе встречается свободная фосфатидная кислота, хотя по сравнению с другими глицерофосфолипидами в относительно небольших количествах.

К глицерофосфолипидам, точнее к полиглицеринфосфатам, относится кардиолилин. Остов молекулы кардиолйпина включает три остатка глицерина, соединенных друг с другом двумя фосфодиэфирными мостиками через положения 1 и 3; гидроксильные группы двух внешних остатков глицерина этерифицированы жирными кислотами. Кардиолипин входит в состав мембран митохондрий. В табл. 29 суммированы данные о строении основных глицерофосфолипидов.

Среди жирных кислот, входящих в состав глицерофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая).

Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов содержит одну насыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную в положении 1 (у 1-го углеродного атома глицерина), и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную в положении 2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов содержащихся, например, в яде кобры, которые относятся к фосфолипазам А 2 , приводит к отщеплению ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфатидилхолинов или лизофосфатидилэтаноламинов, обладающих сильным гемолитическим действием.

Сфинголипиды

Гликолипиды

Сложные липиды, содержащие в составе молекулы углеводные группы (чаще остаток D-галактозы). Гликолипиды играют существенную роль в функционировании биологических мембран. Они содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также и в кровяных клетках и других тканях. Известны три основные группы гликолипидов:

• цереброзиды
• сульфатиды
• ганглиозиды

Цереброзиды не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. В их состав входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в состав цереброзида входит жирная кислота. Среди этих жирных кислот чаще всего встречается лигноцериновая, нервоновая и цереброновая кислоты, т. е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома. Структура цереброзидов может быть представлена схемой. Цереброзиды можно относить также к сфинголипидам, поскольку они содержат спирт сфингозин.

Наиболее изученными представителями цереброзидов являются нервон, содержащий нервоновую кислоту, цереброн, в состав которого входит цереброновая кислота, и керазин, содержащий лигноцириновую кислоту. Особенно велико содержание цереброзидов в мембранах нервных клеток (в миелиновой оболочке).

Сульфатиды отличаются от цереброзидов тем, что содержат в молекуле остаток серной кислоты. Иными словами, сульфатид представляет собой цереброзидсульфат, в котором сульфат этерифицирован по третьему углеродному атому гексозы. В мозге млекопитающих сульфатиды, как н цереброзиды, находятся в белом веществе. Однако содержание их в мозге намного ниже, чем цереброзидов.

При гидролизе ганглиозидов можно обнаружить высшую жирную кислоту, спирт сфингозин, D-глюкозу и D-галактозу, а также производные аминосахаров: N-ацетилглюкозамин и N-ацетилнейраминовую кислоту. Последняя синтезируется в организме из глюкозамина.

В структурном отношении ганглиозиды в значительной мере сходны с цереброзидами, с той только разницей, что вместо одного остатка галактозы они содержат сложный олигосахарид. Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов (схема)

В отличие от цереброзидов и сульфатидов ганглиозиды находятся преимущественно в сером веществе мозга и сосредоточены в плазматических мембранах нервных и глиальных клеток.

Все рассмотренные выше липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.

Стероиды - широко распространенные в природе соединения. Они являются производными циклопентанпергидрофенантренового ядра, содержащего три конденсированных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо. К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы, а также холестерин, желчные кислоты и другие соединения.

В организме человека первое место среди стероидов занимают стерины. Наиболее важным представителем стеринов является холестерин:

Он содержит спиртовую гидроксильную группу при С 3 и разветвленную алифатическую цепь из восьми атомов углерода при С 17 . Гидроксильная группа при С 3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой; при этом образуются эфиры холестерина (холестериды):

Холестерин играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе многих других соединений. Холестерином богаты плазматические мембраны многих животных клеток; в значительно меныцем количестве он содержится в мембранах митохондрий и в эндоплазматической сети. Заметим, что в растениях холестерин отсутствует. У растений имеются другие стерины, известные под общим названием фитостеринов.